Flamengo e Estudiantes ficaram 31 anos sem se enfrentar, entre 1994 e 2025, e agora farão o sexto duelo em pouco mais de um ano, pelas semifinais da Libertadores. Nas quartas de final do ano passado, o Rubro-Negro passou de fase nos pênaltis, com triunfo por 4 a 1, depois de vitória por 2 a 1 no Maracanã, com uma expulsão polêmica de Plata, e derrota por 1 a 0 na Argentina.
Na fase de grupos da atual edição, o Flamengo empatou por 1 a 1, fora, e venceu por 1 a 0 em casa. Agora, os clubes se enfrentam novamente, mas em duelo que vale uma vaga na grande final.